17歲時陳學冬開始做兼職模特，高中的時候開始接拍廣告，以模特的身份進入演藝圈，后畢業于上海音樂學院音樂劇系。2011年，他前往韓國的cube entertainment娛樂公司接受培訓并參加演出。
2012年，《小時代》片方公布作家崇光一角由陳學冬飾演。
2013年，他出演的《小時代》和《小時代·青木時代》相繼上映。
2014年，由陳學冬演唱的《小時代3》主題曲《不再見》發布；7月17日，陳學冬出演的電影《小時代3》在中國公映；10月，參加的大型校園真人秀節目《一年級》在湖南衛視播出。11月28日，陳學冬參演的愛情喜劇《壞姐姐之拆婚聯盟》在中國大陸上映。
2015年，2014新浪微博之夜在北京國貿三期隆重舉行，剛剛結束忙碌倫敦時裝周的陳學冬亮相紅毯，獲封“微博年度男神”。3月5日，陳學冬參與配音的真人動畫電影《帕丁頓熊》在中國大陸上映，陳學冬為主角帕丁頓熊配音。3月11日，陳學冬確定出演由張藝謀執導的電影《長城》。3月17日，確定參演《從天兒降》。同時郭敬明發微博稱陳學冬加盟并出演他的電影《爵跡》。5月8日，為網易《小時代》（官方游戲）演唱主題曲《我們都一樣》。8月，在微博曬出自己獲頒韓國首爾特別市名譽形象大使的證書，同時他還分享了首爾市長為自己頒發證書的視頻截圖。
2016年，主演青春時尚大劇《是！尚先生》（該劇已于6月8日登陸湖南衛視“青春進行時”劇場），并為該劇演唱主題曲《碎碎戀》和拍攝mv；6月參與浙江衛視大型原創職業體驗真人秀《挑戰者聯盟第二季》；8月主演電視劇《夏至未至》，該劇定于2017年暑期播出；9月為電影《爵跡》演唱片尾曲《人間沙》；12月獲百度娛樂年度人物獎、年度先生盛典2016年度最受歡迎男藝人。
2017年，Dolce&Gabbana2017秋冬男裝秀在米蘭舉行，陳學冬受邀出席大秀并以模特身份為品牌走秀，當天代班掌管品牌官微。3月，主演電影《巨額來電》，該片由彭順導演，陳學冬、張孝全、桂綸鎂、蔣夢婕共同出演。6月11日，與鄭爽共同主演的青春偶像劇《夏至未至》播出，他在劇中飾演不善表達的傅小司。11月22日，陳學冬榮獲第十四屆MAHB年度先生盛典年度突破演員。
2018年，參加2018年央視狗年春晚，演唱歌曲《贊贊新時代》。3月，憑借《巨額來電》獲得第九屆中國電影金掃帚獎2017年度最令人失望男演員提名。4月，確認加盟綜藝節目《放開我北鼻》第三季。5月5日，參加的綜藝節目2018《跨界歌王》播出。7月21日，參加的綜藝節目《我家那小子》在湖南衛視播出。同日，參加綜藝節目《跨界歌王》。7月28日，參加綜藝節目《跨界歌王》第三季。8月4日，參加綜藝節目《跨界歌王》第三季總決賽，獲得最佳表現獎。8月17日，參加綜藝節目《七夕愛情歌會》。12月21日，參演的電影《武林怪獸》上映，在劇中飾演甄劍。
2019年，參演的電視劇《小夜曲》在中國大陸上映。1月，憑借《武林怪獸》入圍第10屆中國電影金掃帚獎第四季最令人失望男演員名單。3月2日，參加綜藝節目《快樂大本營》。3月6日，陳學冬加盟和頌傳媒。5月2日，參加綜藝節目《我家那小子》第二季。6月21日，參加的綜藝節目《奔跑吧》在浙江衛視播出。8月3日，參加的陌生社交心理學旅行觀察真人秀《各位游客請注意》在浙江衛視播出。9月，參演青春成長勵志劇《不遠的未來》，在劇中飾演郝未來。9月28日，參加時尚文化創享節目《時尚大師》第二季。11月19日，發行合唱單曲《星辰大海》。
2020年，發行單曲《東方之珠》。4月15日，發行單曲《孤獨學》。4月24日，參加的綜藝節目《瘋狂的麥咭7》定檔在金鷹卡通播出。4月27日，發行單曲《曲折》。5月4日，參加的創意融媒體節目《奮斗吧！青春》定檔在央視頻播出。5月18日，參加的綜藝節目《神奇的漢字2》定檔在湖南衛視播出。6月20日，參加的綜藝節目《巧手神探》第十期定檔在湖南衛視播出。7月4日，參加的獨居生活觀察類真人秀《看我的生活》第七期定檔在優酷視頻播出。7月31日，參加的綜藝節目《元氣滿滿的哥哥》定檔在湖南衛視播出。8月29日，參加的綜藝節目《快樂大本營》定檔在湖南衛視播出。12月4日，主演的電影《冷血狂宴》定檔在騰訊視頻上映，在劇中飾演麒零。
小夜曲 2019 飾演馮安寧 導演林合隆 主演黃婷婷、林思意
格林威治時間2019 飾演韓馳 導演林良忠 主演賈青、張莉耶
南十字星浪漫筆記2019 飾演郝未來 導演顧赟赟 主演宋軼
夏至未至2017-06-11 飾演傅小司 導演韓洋 主演鄭爽、白敬亭
解密2016-06-20 飾演容金珍 導演安建 主演穎兒、經超、張哲瀚
是！尚先生2016-06-08 飾演尚鉑燃 導演郭敬明 主演歐陽娜娜、翁虹、鄔君梅
小時代之折紙時代2014-07-10 飾演陸之問 導演瞿友寧 主演陳意涵、江鎧同、何潤東
冷血狂宴2020-12-4 飾演麒零 導演郭敬明 主演范冰冰、吳亦凡
武林怪獸2018-12-21 飾演甄劍 導演劉偉強 主演古天樂、周冬雨、郭碧婷
巨額來電2017-12-28 飾演丁小田 導演彭順 主演張孝全、桂綸鎂、蔣夢婕
長城2016-12-16 飾演御林軍統領 導演張藝謀 主演劉德華、威廉·達福
爵跡2016-09-30 飾演麒零 導演郭敬明 主演范冰冰、楊冪、吳亦凡
從天兒降2015-12-04 飾演辰默 導演魏楠、魏民 主演張藝興、李小璐、姜雯
小時代4：靈魂盡頭2015-07-09 飾演周崇光 導演郭敬明 主演楊冪、郭采潔、郭碧婷
壞姐姐之拆婚聯盟2014-11-28 飾演黃一峰 導演金泰均 主演鐘麗緹、陳意涵、池珍熙
小時代3：刺金時代2014-07-17 飾演周崇光 導演郭敬明 主演楊冪、郭采潔、錦榮
小時代2：青木時代2013-08-08 飾演周崇光 導演郭敬明 主演楊冪、柯震東、郭采潔
小時代2013-06-27 飾演周崇光 導演郭敬明 主演楊冪、柯震東、郭采潔
人間沙 2016-09-29 電影《爵跡》片尾曲
碎碎戀 2016-06-03 電視劇《是!尚先生》主題曲
不再見 2014-07-16 電影《小時代3:刺金時代》插曲
歲月縫花 2015-07-06 電影《小時代4》片尾曲
萬物無邪 2013-03-02 電影《小時代2:青木時代》插曲
面面心跳 2013-03 電影《小時代》插曲
我們都一樣 2015-05 《小時代》官方游戲主題曲
2013年8月29日，陳學冬參加一起為“透明愛”助學基金，并現場作畫。
2015年4月22日，由陳學冬粉絲組成的“陳學冬陪伴站”自發組織加入到“百萬森林”項目，并以陳學冬的名義首期為西部地區捐贈了1000棵沙棘樹。
2017年5月27日，陳學冬擔任中國自閉兒童關愛基金愛心傳播大使；9月9日，出席2017芭莎明星慈善夜，并為“為愛加速”思源﹒芭莎自治區救護車項目募集善款。此外，他還與李治廷等人合唱了歌曲《我的中國心》；9月20日，出席2017“一帶一路”國際時尚周新聞發布會，被授予“友誼大使”。
2018年10月17日，參加電影頻道節目中心主辦的大型公益項目“脫貧攻堅戰——星光行動”啟動儀式。
2017 ? ?第14屆年度先生盛典-年度突破演員獎 ? ? （獲獎）
2016 ? ?國劇盛典-最具表現力演員獎 ? ? 解密 ? ?（獲獎）
2016 ? ?第十三屆年度先生盛典-最受歡迎男藝人 ? ? （獲獎）
2015 ? ?第19屆全球華語榜中榜-最具突破力歌手 ? ? 不再見 ? ?（獲獎）
2013 ? ?第16屆上海國際電影節中國新片單元電影頻道傳媒大獎-最佳新人男演員 ? ? （提名）
2013 ? ?青春的選擇2013年度盛典-最受歡迎新銳男演員 ? ?（獲獎）
2013 ? ?第四屆樂視影視盛典-年度電影新銳男演員 ? ?（獲獎）
2013 ? ?BQ紅人榜頒獎典禮-年度電影新演員獎 ? ? （獲獎）
2017 ? ?商業星力量巔峰人物年度盛典-年度吸引力明星 ? ? （獲獎）
2016 ? ?百度娛樂年度人物 ? ? （獲獎）
2015 ? ?《芭莎男士》年度吸引力明星 ? ? （獲獎）
2015 ? ?第12屆微博年度男神 ? ? （獲獎）
2014 ? ?《芭莎男士》年度吸引力明星 ? ? （獲獎）
2014 ? ?優酷全視頻之夜吸引力人物 ? ?（獲獎）
2013 ? ?《風尚志》年度飛躍新人獎 ? ? （獲獎）
2013 ? ?新浪街拍盛典最佳人氣獎 ? ?（獲獎）
2008 ? ?新絲路模特大賽浙江賽區男模最佳風采獎 ? ?（獲獎）
2017 ? ?福布斯中國名人榜第40名 ? ? （獲獎）
陳學冬擁有陽光帥氣的外表、清新迷人的氣質，他十分謙遜，在表演上也有很強可塑性，獲得了業內人士的高度評價（新浪娛樂評）。
陳學冬帥氣十足、他非常正面陽光，而且富有愛心和責任心（羊城晚報、《一年級》節目監制夏青評）。陳學冬不僅顏值高、天資聰穎，他還十分努力敬業（人民網、《解密》導演安建評）。
陳學冬擁有一張近乎完美五官比例的俊俏臉龐，他的臉上帶著陽光無邪的笑容，他憑借無可挑剔的完美五官，清新鄰家的氣質脫穎而出。而由于陳學冬有專業美聲唱法的訓練經歷，音樂的熏陶也更令他增添了幾份藝術氣質（網易娛樂評）。
陳學冬身穿黑色西裝搭配碎花圍巾，休閑與時尚兼備，既體現了帥氣的棱角，又展露了他溫暖治愈的氣質（騰訊網評）。
陳學冬外形陽光帥氣，他在表演上有極強的可塑性。電影里他是沉穩幽默的奶爸；屏幕中他是溫柔的班主任和機智的小軍師；生活中他是溫暖貼心的陳學冬，每一個角色他都駕輕就熟（騰訊網、雜志《時尚先生》評）。
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