2Pac

1991–1993

圖派克的演藝生涯開始于20世紀90年代早期，他推出了一首說唱錄音"Same Song" （同一首歌），這首歌后來作為EP發行，這是他的首張EP，圖派克出現在音樂視頻。他的說唱的首演后，他發表了他的第一張個人專輯《2Pacalypse Now》，這張專輯沒有獲得任何獎項。雖然這張專輯原本在環球唱片公司發行，現在的版權歸阿馬魯娛樂擁有。這張專輯的名字參考了1979年的電影《現代啟示錄》。

他的第二張專輯《 My N.I.G.G.A.Z.》發布于1993年2月。這張專輯首次亮相Billboard 200排行。這張專輯強調了圖派克的政治和社會觀點。這是圖派克第一次努力獨立說唱導向的聲音。它使《Keep Ya Head Up》和《I Get Around》達到了白金唱片認證。據2004年的統計其銷量達到1366000張。

1993年12月，圖派克因為和在酒店房間的女人被控性虐待.在1995年2月7日，法院宣判2Pac在性侵犯案件中罪名成立，2pac因此而判監4年的時間，但圖派克堅決否認他有任何不當的行為。

在判決的前一天，圖派克在曼哈頓的一個錄音室大廳被槍擊五次。槍案發生后，圖派克事后懷疑是B.I.G，吹牛老爹和安德烈哈瑞爾殺人未遂. 除了他在說唱界的對手克里斯托弗·華萊士（B.I.G）之外，圖派克還懷疑是他的前朋友沃克. 這開始了長期性的東西岸說唱手世仇。

1994–1995

圖派克在2月開始服刑。不久，他的白金專輯《Me Against the World》開始銷售。同年3月發行。從監獄中，他娶了他的女友凱薩莫里斯。他也開始找時間開始閱讀有關Machiavelli的事跡和作品，在監獄還寫了一個叫《LIVE 2 TELL》的劇本。

雖然圖派克在獄中，但他被VIBE雜志中B.I.G和Puff Diddy對他貶損的言論大為發怒. 在所有他的法律麻煩以后，圖派克說過想要退出Rap Game，但是B.I.G的話激勵他回了來。B.I.G作為在2pac的前朋友之間存在持續的仇隙一部分，2pac自夸了與B.I.G上過床的妻子，寫了一首諷刺B.I.G的歌《Hit 'Em Up.》。

1993年末，圖派克與他的一些朋友就開始制作專輯《Thug Life》，包括大syke，macadoshis，他的同父異母的弟弟mopreme Shakur。于1994年9月26日發行，立即獲得金唱片認證。由于當時對匪幫說唱正處于批評聲中，原始版本的專輯被取消并重新與許多原來的歌曲被削減的記錄。雖然原始版本的專輯沒有完成。但《Out on Bail》在1994年獲得源獎。這張專輯銷量達到2439000張。

《Dear mama》作為專輯的第一首單曲在1995年2月公布，是專輯中最成功的單曲，并在Billboard Hot 100單曲最高排名第九。在7月獲得白金認證，后放置在# 51年終排行榜?！禨o Many Tears》發行于6月，在Billboard Hot 100排名第四十四。

在蹲了十一個月牢獄之后，圖派克被一位唱片制作行“Death Row Records”負責人Marion "Suge" Knight保釋出來。Suge Knight的交換條件是圖派克將必須要以Death Row Records的名義發行三張唱片。

1996

《All Eyez on Me was》是圖派克的第四張專輯，在1996年2月13日發行，它是Hip-Hop歷史上第一張雙CD專輯。Billboard Hot 100中單曲《How Do U Want It》 and 《California Love》。這張專輯奪得了公告牌200榜首和R&B/Hip-Hop專輯榜榜首。在發行的第一周賣了566000張。這張專輯榮獲1997屆靈魂列車的R&B/靈魂或年度最佳說唱專輯。圖派克也在第二十四年度美國音樂獎獲得最受歡迎的的說唱/嘻哈藝術家。

圖派克曾經表示過他未來的計劃，包括逐漸遠離說唱圈（他厭倦了作為一個說唱明星的生活），轉而每五年或者更久發行一張高質量、有深度的唱片。他同時渴望更多地回饋社會，希望建立一個小型機構來鼓勵引導年輕的黑人孩子走正確的路。他早年曾也曾建立一個試圖用音樂讓黑人孩子遠離毒品的“The Underground railway"機構。圖派克的媽媽Afeni Shakur于2005年在亞特蘭大建立起了一個Tupac Amaru Shakur Center（Arts），希望通過幫助那些年輕人來實現他們的目標。

圖派克也提到過他將著手開創他自己的電影制作公司Euphanasia，以及不但屬于他自己而且屬于Outlawz的新唱片公司Makaveeli Records，在7 Day Theory這張專輯的背面，就是當時即將出世的Makaveli唱片公司的Logo。

第五張錄音室專輯《The 7 Day Theory》，在他死之前，他的第一張專輯被追授發布完畢。1996年7月、8月期間專輯全部完成了專輯的制作。專輯達到公告牌R&B/嘻哈專輯榜的排行榜200。專輯銷量是664000張。