《冬冬的假期》是由中國臺灣中央電影事業制作的93分鐘劇情影片。該片由侯孝賢執導，梅芳、古軍、王啟光、顏正國、陳博正等主演，于1984年在中國臺灣上映。
該片改編自朱天文所著同名短篇小說，講述了臺北某小學畢業生冬冬和妹妹婷婷，到臺南鄉下外公家過暑假的經歷和見聞。
梅芳 飾 外婆
古軍 飾 外公
王啟光 飾 冬冬
李淑楨 飾 婷婷
顏正國 飾 小男孩
楊德昌 飾 冬冬的父親
楊麗音 飾 瘋女人
丁乃竺 飾 冬冬的母親
陳博正 飾 昌民
林秀玲 飾 林碧云
演員王啟光
臺北某小學畢業生。某年夏天，他帶著妹妹婷婷，到臺南銅鑼鎮外公家度暑假。在短短的假期中，在這個有著遠山、溪流、稻田、樹木、鳴蟬的鄉村小鎮里，小兄妹倆經歷了許多事情。
演員李淑楨
冬冬的妹妹。某年夏天她跟隨哥哥到臺南銅鑼鎮外公家度暑假。街上出現一個瘋女人，路人紛紛躲避，她卻去接近她。而這個瘋女人救了險遭意外事故的她。
演員楊麗音
臺南銅鑼鎮街上出現的瘋女人。路人紛紛躲避她，婷婷卻去接近她。她救了險遭意外事故的婷婷。后來她遭人侮辱、懷孕、流產。
演員古軍
冬冬的外公，在兒子昌民與女友林碧云發生關系后，十分氣憤，追打昌民，昌民卻不以為然。他教導冬冬——父母看管子女也不能一輩子，只能在他踏入社會之前，替他打好根基，教他做人起碼應該有的一些東西。
演員陳博正
冬冬的舅舅，他與女友林碧云在熱戀中發生了關系，碧云的母親跑來鬧事，他的父親十分氣憤，追打他，他卻不以為然。冬冬偶然闖入他的房間，發現屋內藏著一個被通緝的犯人。
某年夏天，臺北某小學畢業生冬冬，帶著妹妹婷婷，到臺南銅鑼鎮外公家度暑假。在短短的假期中，在這個有著遠山、溪流、稻田、樹木、鳴蟬的鄉村小鎮里，小兄妹倆經歷了許多事情。舅舅昌民與女友林碧云在熱戀中發生了關系，碧云的母親跑來鬧事，外公十分氣憤，追打昌民，舅舅卻不以為然。冬冬偶然闖入舅舅房間，發現屋內藏著一個被通緝的犯人。一天，街上出現一個瘋女人，路人紛紛躲避，婷婷卻去接近她。一次瘋女人救了險遭意外事故的婷婷。后來瘋女人遭人侮辱、懷孕、流產。為了救治瘋女人，外公顧不得去臺北醫院探視病情危急的女兒——冬冬的母親。瘋女人和冬冬的母親均轉危為安后，外公對冬冬說：“父母看管子女也不能一輩子，只能在他踏入社會之前，替他打好根基，教他做人起碼應該有的一些東西。”懂事的冬冬，這時知道外公已原諒了舅舅。暑假過去了，冬冬與婷婷離開小鎮時，婷婷要招呼路過的瘋女，但瘋女仍茫然前行。冬冬揮手，大聲說著再見，向小鎮的伙伴、稻田、溪流及自己的童年告別，邁向成熟的新旅程。
出品人 余貞燕
制作人 張華坤
監制 吳武天
原著 朱天文
導演 侯孝賢
編劇 侯孝賢、朱天文
攝影 陳坤厚
配樂 楊德昌
剪輯 廖慶松
獲獎時間 獎項名稱 獲獎方 獲獎情況
1985年 法國第7屆南特三大洲國際電影節 最佳劇情片 《冬冬的假期》 獲獎
1985年 第30屆亞太影展 最佳導演 侯孝賢
1985年 第38屆洛迦諾國際電影節 特別推薦獎 《冬冬的假期》
1984年11月18日 第21屆臺灣電影金馬獎 最佳童星獎 王啟光 提名
最佳改編劇本 朱天文
《冬冬的假期》作為兒童成長題材電影，除卻很多時候站在一個比較低的視角上去審度臺灣的社會和成年人世界的復雜情愫。更多時候，那種無法確定的故事的隨機性，也讓人覺得饒有趣味。朱天文的原作是一篇短極的小說，按照傳統的想法，故事的層次可能不夠完成一部電影長片的長度，但是在侯孝賢的鏡頭之下，《冬冬的假期》不僅是一部長片，更是一次整合般的體驗。
斷然是不能夠以傳統的戲劇思維來看待《冬冬的假期》這部影片。從影片開篇不久，冬冬與小舅等人在等火車這場戲，似乎看不出與后面有什么關聯，按照傳統的戲劇思維這似乎是一張多余的、累贅的戲。然后，冬冬下了火車，原本會期待更銳變的沖突，可仍舊是平靜的敘事。即便是而后出現的略微彰顯戲劇沖突的情節，也多隱含在電影語言的背后，不完全體現。這恐怕才是侯孝賢電影的真諦。侯孝賢的電影，不僅僅是對電影語言的挑戰，更是對敘事的一次顛覆。（《新快報》評）
《冬冬的假期》包含了兩個孩子的不同視角，它是一部不折不扣的兒童電影，同時又讓成人世界的紛紜無奈曉于孩童的目光所察中。《冬冬的假期》折射出來的孩童與成人間的距離，被影像巧妙地縮小了，通過孩童的目光來注視成年人的世界，在目光中寫下了成長的注腳，在彼此共同注視的世界面前，懂得關愛與理解，學會承受和分擔。（《南都娛樂周刊》評）
《冬冬的假期》上映時票房非常慘淡，連帶把侯孝賢個人的財務也拖垮了，1984年中國臺灣大眾能夠接受的還是瓊瑤愛情片，對于直面現實的電影還沒有多少觀影經驗。
該片是侯孝賢押著房子拍攝的。
該片的故事原本是朱天文的小說《炎夏之都》里的一篇《安安的假期》。
侯孝賢十大經典電影 NO.4
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