史書中并沒有記載陳慶之的出身，陳慶之可能是個庶族讀書人或者小官吏（蕭衍后來在褒獎他的詔書中寫“本非將種，又非豪家”）的兒子。
天監元年（502年），蕭衍受禪登基，建立南朝梁政權，是為梁武帝。年僅十八歲的陳慶之被任命為主書，期間散盡錢財，招集士人，常想有一天能夠為朝廷效力。后來又拜為奉朝請。
普通六年（525年）正月，陳慶之41歲始領兵，北魏徐州刺史元法僧叛亂不成，在彭城投降南朝梁，并請求梁武帝派兵接應。梁武帝以陳慶之為武威將軍，與胡龍牙、成景俊率梁軍前去接應。回軍后，陳慶之任宣猛將軍、文德主帥，并率2000人送豫章王蕭綜入鎮徐州。同年五月，魏遣安豐王元延明、臨淮王元彧率2萬來拒，設置防御工事。元延明先遣其將丘大千筑壘，以切斷梁軍的進軍路線。陳慶之進逼其壘，梁軍一鼓便擊潰魏軍營壘。六月，蕭綜乘夜離開梁軍投降北魏。天亮后，梁軍找不到蕭綜，卻聽見魏軍在城外說：“汝豫章王昨夜已來，在我軍中，汝尚何為！”于是梁軍潰散了。魏軍進入彭城，乘勝追擊梁兵，重新奪取了之前被攻占的城池，一直到宿豫才返回。梁軍損失十之七八，只有陳慶之斬關夜退，所轄的部隊全部生還。
普通七年（526年），安西將軍元樹出征壽春，陳慶之為假節、總知軍事。魏豫州刺史李憲遣其子李長鈞筑兩城以拒之，陳慶之攻拔兩城。十一月，李憲力屈而降，陳慶之入據其城。此次作戰，梁軍共克52城，獲75000人。陳慶之轉為東宮直閣，賜爵關中侯。
大通元年（527年）十月，陳慶之與領軍將軍曹仲宗聯合進攻北魏渦陽（今安徽蒙城）。 同時，梁武帝蕭衍詔尋陽太守韋放領兵與曹仲宗等會師。時韋放軍營壘未立，北魏散騎常侍費穆率軍突然到達，韋放僅有200人，但士卒殊死奮戰，以一當十，終于把費穆軍擊退。魏孝明帝元詡復派將軍元昭率軍15萬（一說5萬 ）增援渦陽，前鋒抵達距渦陽城40里的駝澗。 陳慶之意欲前往迎戰，但韋放認為：“敵人的前鋒部隊必然是精銳部隊，如果和他們戰斗中勝利，也不足以成為功績，相反，如果戰斗失利的話必然給我軍士氣造成不利影響，這就是兵法上所說的以逸待勞，不如別去攻擊”。陳慶之卻說：“北魏的士兵從遠方而來?，F在肯定已經疲憊不堪了。他們離我軍那么遠，必定對我軍不會有疑心，趁他們隊伍還未整齊，人員還沒聚集，應當挫其銳氣，出其不意，沒有不勝利的理由，況且我聽說敵人的營寨附近，樹林非常的茂盛，所以他們一定不會夜出，各位如果存在顧慮，那就讓我獨自領兵攻打他們吧?！庇谑顷悜c之率麾下輕騎200人突襲元昭軍，破其前軍，魏軍震恐。。
陳慶之又乘勝與各軍連營西進，背靠渦陽與魏軍對峙，兩軍自春至冬，交戰上百次，將士勞苦不堪。這時，傳來魏軍在梁軍陣地后修筑營壘的消息，梁軍軍心有些動搖。曹仲宗等恐腹背受敵，欲撤軍。陳慶之聞后，立節仗于軍門，慷慨陳詞地說：“我們到來這里，已經過了一年了。耗費的軍糧兵器巨大。士兵們沒有戰意，都想著退兵，怎么是為了功名？只是為了聚集在一起搶劫而已。我聽說過置之死地而后生，需要等到敵人聚集到一起然后與之戰斗。你們想要班師，我另有密詔，你們幾天想要班師違反密詔的話，便依據密詔處罰?！辈苤僮诼爮牧怂囊庖?。
當時魏軍建筑了十三座城塞，想要以此控制梁軍。陳慶之在夜色掩護下，出動騎兵突擊魏軍，連克4個營壘。渦陽戍主王緯聞訊，以城降梁。其余九城，兵甲猶盛。韋放在投降的魏軍中挑選30余人予以釋放，讓他們回去，到魏軍各營壘報告渦陽陷落的消息。同時，陳慶之率軍隨釋放的魏軍士卒之后，擂鼓吶喊攻擊。在梁軍的凌厲攻勢下，魏軍剩下的9座城堡也先后潰敗。梁軍乘勢追擊，大敗魏軍，俘斬甚眾，渦水為之斷流，又降城中3萬余人。梁武帝詔令以渦陽之地設置西徐州。梁軍又乘勝進至城父。
大通二年（528年），北魏發生內亂，鎮壓叛亂的爾朱榮大肆屠殺北魏皇室，魏北海王元顥因本朝大亂而降梁，并請梁朝出兵幫助他稱帝。出于戰略上的考慮，梁武帝以元顥為魏王，并以陳慶之為假節、飆勇將軍，率兵7000人護送元顥北歸，元顥遂于渙水稱帝，授予陳慶之使持節、鎮北將軍、護軍、前軍大都督。北伐梁軍從铚縣出發，攻克滎陽，來到了睢陽。
中大通元年（529年）四月，魏將丘大千率眾7萬分筑九城，以抵御梁軍。陳慶之率軍進攻，一日之內攻占三城，迫使丘大千投降。元顥進封陳慶之衛將軍、徐州刺史、武都公。 時魏濟陰王元暉業率羽林軍2萬來援，進屯考城（今河南民權東北）?？汲撬拿姝h水，守備嚴固。陳慶之命部下在水面筑壘，攻陷其城，全殲2萬，俘元暉業，租車7800輛。
梁軍直趨大梁，所過之處，魏軍望風而降。五月，魏帝元子攸分派部眾扼守滎陽（今屬河南）、虎牢（今滎陽西北汜水鎮）等地，以保衛京都洛陽。元顥攻占梁國后，封陳慶之為衛將軍、徐州刺史、武都公，命其繼續督軍西上攻滎陽。魏左仆射楊昱、西阿王元慶、撫軍將軍元顯恭等率羽林軍7萬守滎陽，以拒梁軍。魏軍兵鋒甚銳，加上滎陽城堅，陳慶之攻之不克。時魏將上黨王元天穆大軍將至，先遣其驃騎將軍爾朱吐沒兒（爾朱兆）領胡騎5000、騎將魯安率夏州步騎9000增援楊昱。又遣右仆射爾朱世隆、西荊州刺史王羆率騎兵1萬，進據虎牢。魏軍共計30萬人，對梁軍進行合圍。元顥派人勸楊昱投降，但被拒絕。不久，元天穆與爾朱吐沒兒相繼而至，魏軍一時旗鼓相望。
這時滎陽城還沒有攻下，梁軍將士都感到恐慌，陳慶之解下馬鞍并且喂了馬，對將士們說：“我們到這里以來，屠城略地，實在不少；你們殺了無數的平民。元天穆的士兵與我們都是仇敵。我們只有七千人，敵人有三十余萬，在這種情況下，他們理當不會讓我們生存。我們不能和敵人的騎兵在平原上交鋒，應該攻破他們的城壘，各位別自相猜疑，免得死在戰場。” 于是親自擂鼓攻城，只是一次擊鼓，梁軍便全部都登上了城墻。勇士宋景休、魚天愍首先登上城墻，梁軍相繼而入，于是攻占了榮陽而且俘虜了楊昱。不久，元天穆等帶領軍隊圍城，陳慶之率三千精騎背城而戰，擊破了元天穆的圍攻，魯安在陣前投降，元天穆、爾朱吐沒兒都獨自逃跑了。陳慶之收繳滎陽的儲備，牛馬谷帛都不可勝計。陳慶之旋即進攻虎牢，爾朱世隆不敢戰，棄城而逃，梁軍俘魏東中郎將辛纂。
魏孝莊帝元子攸為避陳慶之鋒芒，被迫撤至長子（今山西長子西）。元顥遂入洛陽，魏臨淮王元彧、安豐王元延明率百官迎元顥入宮。元顥改元大赦，以陳慶之為侍中、車騎大將軍、左光祿大夫，增邑萬戶。 不久，上黨王元天穆、王老生、李叔仁又率兵四萬攻克大梁，并分遣王老生、費穆進據虎牢，刁宣、刁雙入梁、宋。陳慶之聞后，率軍掩襲，魏軍皆降。元天穆率十余騎北渡黃河而逃，費穆攻虎牢，在即將攻克的時候忽然聽說元天穆已經向北逃跑，認為自己已經沒有后繼之力，于是向陳慶之投降。陳慶之又進擊大梁、梁國，都攻占下來。梁武帝聞訊后，再次親書詔書進行嘉勉。陳慶之和部下皆穿白袍，一路上所向披靡，所以洛陽城中童謠曰：“名師大將莫自牢，千兵萬馬避白袍”。陳慶之又以七千之眾，從铚縣至洛陽，前后作戰47次，攻城32座，皆克，所向無敵。
北魏天柱將軍爾朱榮帶著從洛陽出逃的孝莊帝，連同爾朱世隆、元天穆、爾朱吐沒兒、高歡以及鮮卑和蠕蠕的大軍，揮師洛陽。元顥據守洛陽六十五天。陳慶之為了爭取戰略上的主動，帶領自己的七千人渡過黃河，駐守中郎城。在中郎城下，和北魏大軍展開鏖戰。陳慶之處于絕對的劣勢，但仍然在中郎城阻截了爾朱榮三天，損失慘重。爾朱榮用木頭做成木筏，從硤石渡河，與元顥戰于河橋，元顥大敗，元顥逃到臨潁，遇賊人被擒，洛陽失陷。陳慶之只好帶領手下的人馬開始向南梁撤退，爾朱榮親率大軍追擊。陳慶之在蒿高遇到了山洪爆發。正在渡河的梁軍被洪水吞沒，陳慶之本人幸免于難。失去軍隊的陳慶之化妝為一個僧人躲過爾朱榮大軍的搜捕，逃到豫州，在豫州得到當地人的幫助，才輾轉返回南梁。回到南梁，蕭衍對陳慶之大加封賞，升陳慶之為右衛將軍，永興侯，封邑一千五百戶。
十二月，梁武帝以陳慶之為持節、都督緣淮諸軍事、奮武將軍、北兗州刺史。時有妖僧自稱天子，當地豪強蔡伯龍也起兵與之相應，眾至三萬人，攻陷北徐州。濟陰太守楊起文棄城而逃，鐘離太守單希寶被害。梁武帝詔令陳慶之前去征討，并親自臨白下城為其餞行。陳慶之受命而行，未到十二天，便斬蔡伯龍、僧強，傳首建康。
中大通二年（530年），梁武帝以陳慶之為都督南、北司、西豫、豫四州諸軍事、南、北司二州刺史，其余如故。陳慶之到任后，遂圍懸瓠，破魏潁州刺史婁起、揚州刺史是云寶于溱水，又破行臺孫騰、大都督侯進、豫州刺史堯雄、梁州刺史司馬恭于楚城。陳慶之隨即減免了義陽鎮的兵役，停止水運補給，使江湘諸州得以休養生息。并開田六千頃，兩年之后，糧食充實。梁武帝為此經常嘉獎陳慶之。陳慶之又表請精簡南司州為安陸郡，置上明郡。
大同元年（535年）二月，陳慶之攻東魏，與東魏豫州刺史堯雄交戰，因不利而還。
大同二年（536年）十月，東魏定州刺史侯景率7萬人寇楚州，俘楚州刺史桓和，侯景乘勝進軍淮上，并寫了信勸陳慶之投降。梁武帝遣侯退、夏侯夔等前去增援，軍至黎漿，陳慶之已擊破侯景。時值大寒雪，侯景棄輜重而逃，陳慶之則收其輜重而還，進號仁威將軍。同年，豫州鬧饑荒，陳慶之開倉放糧濟災民，使大部分災民得以度過饑荒。以李升為首的800多名豫州百姓請求為陳慶之樹碑頌德，梁武帝下詔批準。
大同五年（539年）十月，陳慶之去世，時年五十六歲。梁武帝以其忠于職守，戰功卓著，政績斐然，追贈他為散騎常侍、左衛將軍，賜鼓吹一部，謚號“武”，還詔令義興郡發500人為其會喪。 長子陳昭繼承他的職位。
在陳慶之坐鎮江淮期間，采取休養生息的政策，發展邊境城市的生產，兩年的時間，邊境一帶府庫充足。陳慶之又表請精簡南司州為安陸郡，置上明郡。豫州鬧饑荒，陳慶之開倉放糧濟災民，使大部分災民得以度過饑荒。以李升為首的800多名豫州百姓請求為陳慶之樹碑頌德。
陳慶之出身庶族，受傳統觀念影響較小，用兵靈活。陳慶之指揮藝術的最大特色是重視士氣，善于把握戰機，善于打運動戰。陳慶之不但在戰場上注重士氣的作用，在平時也注意士氣的積累。在滎陽之戰中，陳慶之的演講讓梁軍將士沒有了任何顧慮，于是梁軍在陳慶之指揮下“相率攻城”，創造了兩晉南北朝時期少有的戰例。陳慶之的戰績在歷史上赫赫有名，因平時愛穿白色袍子，因此所以當時有童謠曰：“名師大將莫自牢，千兵萬馬避白袍”。
蕭衍：“本非將種，又非豪家，觖望風云，以至于此?？缮钏计媛裕瓶肆罱K。開朱門而待賓，揚聲名于竹帛，豈非大丈夫哉！”
姚思廉《梁書》：“陳慶之有將略，戰勝攻取，蓋頗、牧、衛、霍之亞歟。慶之警悟，早侍高祖，既預舊恩，加之謹肅，蟬冕組佩，亦一世之榮矣”；“慶之性祗慎，衣不紈綺，不好絲竹，射不穿札，馬非所便，而善撫軍士，能得其死力。”
李延壽《南史》：“陳慶之初同燕雀之游，終懷鴻鵠之志，及乎一見任委，長驅伊、洛。前無強陣，攻靡堅城，雖南風不競，晚致傾覆，其所克捷，亦足稱之。”
呂祖謙：“陳慶之以東南之兵數千入中原，士馬強盛之地，大小數十戰，未嘗少挫，遂入洛陽。六朝征伐之功，未有若是之快者也。然卒以敗歸，理亦宜然。何以言之？夫孤軍獨進，不能成功，自古皆然?！?/p>
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