1932年，入讀于無錫師范，在校三年，每學年都獲得獲“江蘇省清寒學生甲等獎學金”。
1936年，考入國立杭州藝術?？茖W校預科，在李超士、方干民、王子云等指導下學畫。
1937年12月，在諸暨縣吳墅參加抗日宣傳活動。
1938年，由國立杭州藝術?？茖W校預科升入本科，師從常書鴻、關良學習油畫。
1940年，轉入國畫科，師從潘天壽學習國畫。
1942年，作品《靜物》參加在重慶舉辦的第三次全國美術展覽會。
1943年，在四川重慶沙坪壩青年宮舉辦第一次個人作品展。
1948年，入蘇佛爾皮（J．M．Souverbie）工作室，并經常去洛特（A．Lhote）和佛里奇（O．Frlese）工作室學習。作品在巴黎春季沙龍和秋季沙龍展出。
1957年，油畫作品《魯迅故鄉》參加在莫斯科舉行的“社會主義國家造型藝術展”。
1961年，創作油畫作品《扎什倫布寺》《西藏佛壁》《拉薩龍王潭》等，先后在拉薩和北京舉辦三人“西藏寫生畫展”。
1973年，與黃永玉、袁運甫、祝大年繪制巨幅壁畫《長江萬里圖》。
1974年，創作油畫長卷《一九七四年長江》及油畫作品《太湖鵝群》《山間春色》《碩果》《玉米》《荷花》等，另為北京站創作巨幅油畫《迎客松》，并開始水墨畫創作。
1978年3月，在中央工藝美術學院舉辦“吳冠中作品展”，為魯迅博物館創作巨幅油畫作品《魯迅故鄉》。
1982年，為中國劇院創作巨幅油畫作品《井岡山》。作品參加日本東京“現代中國畫展”，法國春季沙龍的“人民中國的美術”展覽。
1983年，由中國美術家協會江蘇分會與江蘇美術館主辦“吳冠中作品展”，參加中國美術家協會北京分會主辦的“八十年代中國畫展”。創作丈二幅水墨畫作品《漢柏》《獅子林》。
1986年，為全國政協禮堂創作丈六幅水墨畫作品《九寨溝》，作品參加北京“國際藝苑第二屆油畫展”。
1987年3月，參加在北京舉辦的“國際藝苑第一屆水墨畫展”，作品參加日本東京“亞洲美術展”。
2001年6月，與李政道共同主持的大型展覽“藝術與科學”在中國美術館展出。
2003年12月，獲頒中國文化部“終身成就獎”。
2004年1月，完成自傳《我負丹青—吳冠中自傳》
2010年3月—10月，“獨立風骨—吳冠中捐贈展”在香港藝術館舉辦；6月25日，在北京逝世，享年91歲。
《長江三峽》《雙燕》《交河故城》《北國風光》《小鳥天堂》《黃山松》《魯迅的故鄉》《周莊》《春雪》《獅子林》《長城》等
《叛逆的師承—吳冠中》《中國近現代名家畫集—吳冠中》《生命的風景—吳冠中藝術專集》《耕耘與奉獻—吳冠中捐贈作品集》《吳冠中全集》等
《東尋西找集》《風箏不斷線》《望盡天涯路》《畫外音》《我讀石濤畫語錄》《吳冠中談美》《橫站生涯五十年》《我負丹青》《吳冠中文叢》等
在中國繪畫史上，吳冠中開辟了一條跨越傳統程式，融匯中西藝術的道路。他不以文人畫的繼承者自居，但在深層藝術觀念上卻與開創文人畫傳統的文人聲氣相通；他不崇拜傳統筆墨程式，但他是當代水墨畫家中發揮水墨語言的多樣表現性的畫家之一，在無所顧忌、無所約束的心態下畫出了具有中國藝術精神，而非傳統形式的作品。他認為只有不斷發展變化，才談得上保留傳統，將筆墨等同于傳統，是“保留文物”而非保留傳統。他并沒有拋棄傳統筆墨的精神。他在傳統筆墨形式如皴法之外，對線和點的表現力做了新的拓展，他創造出了新的水墨畫節奏，拓展了現代觀眾的審美趣味。這種新節奏的核心是表現生命的運動。他以自己多樣化的實踐給后來者展示了一種新的可能性—不刻意摹古，不刻意追隨歷史上的大師，也有可能創作出有十足中國風味的繪畫。
吳冠中兼取中西繪畫，長期從事油畫民族化實踐，其油畫清新、明快，富于民族特色和抒情意味。后又從事水墨畫創新，其畫介于具象與抽象之間，注重點、線與墨塊交融的韻律感。
他在藝術形式上的敏感和堅執形式創造的信念使得他大膽打通油畫和水墨畫的載體界限，在具像與抽象兩種繪畫形態之外，創造出意象的藝術境界，使“寫意”的中國傳統藝術語言以現代的方式展現出來。
1991年，獲得文學藝術最高勛章。
1993年，獲得巴黎市金勛章。
1995年6月，獲得軒尼詩創意和成就獎。
2001年，憑借《畫外話·吳冠中卷》獲得人民文學出版社第三屆人民文學獎。
2001年，憑借《吳冠中談美》獲得中國新聞出版總署第七屆全國優秀青年讀物獎。
2003年，獲得文化部造型表演藝術創作研究成就獎。
2003年12月，獲得中國文化部“終身成就獎”。
“吳冠中是中國現當代知名畫家。他身上承載著20世紀上半葉中西文化激烈碰撞的記憶，并在20世紀后期中國畫壇的重要轉型中起到主導性作用。他將自己兼習油畫和水墨畫比作‘水陸兼程’，在‘油畫民族化’和‘國畫現代化’兩個方面均取得了重要成就，并在繪畫的深層觀念上投注著傳統文人的精神取向。”（中國新聞網評）
“吳冠中為中國畫的現代化、油畫的民族化做出了杰出貢獻。他的創作不僅豐富了中國繪畫的表現力，同時也增進了中西文化藝術的交流與融合。提出的‘形式美’‘抽象美’等藝術命題以及‘風箏不斷線’的觀點，曾引起文藝界的爭鳴和社會的關注，促進了中國當代藝術的發展。他為推動中國藝術與科學的融合研究做出了獨特的貢獻。他是20世紀具有重大影響力的杰出藝術家，是中國現當代藝術發展的一面重要旗幟。”（清華大學吳冠中藝術研究中心評）
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