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楊丞琳，祖籍廣西合浦（原為廣東合浦），父母為廣東人。從四歲起，她便進入舞蹈班學習傳統舞蹈。楊丞琳從小即有歌星夢，在同學和老師的鼓勵下，她開始訂下目標，向進入演藝圈奮斗。在此之前，她已經通過電視選秀節目、歌唱比賽被臺灣地區觀眾所熟悉。
1999年，楊丞琳與唱片公司BMG博德曼簽約。
2000年，楊丞琳參加了偶像劇《流星花園》試戲，并成功飾演外表青澀性格害羞的“小優”一角，代表楊丞琳踏入影視圈的第一步，公司安排楊丞琳和六位藝人進行錄音，而且還指定要唱范曉萱的歌曲《眼淚》，由專業音樂人來評價她們的表現；最后楊丞琳與留下來的其他三位成員黃小柔、冷嘉琳、張棋惠組成了“4 in love”。11月，組合“4 in love”推出了首張同名專輯《Fall in love》。此后，楊丞琳同時向音樂和影視生涯發展。
2001年，組合“4 in love”發行了第二張專輯《誰怕誰》。2002年末，楊丞琳開始主持綜藝節目《我猜我猜我猜猜猜》且長達4年，在主持節目的同時，楊丞琳還接拍偶像劇。同年，楊丞琳參演第一部擔綱女主角的電視劇《愛情白皮書》，在劇中飾演個性天真率直的“袁成美”。
2003年，組合“4 in love”因遇到“臺灣921大地震”而解散。4 in love 解散之后，楊丞琳轉換了經紀公司，簽約天熹娛樂，并在公司的安排下與唱片公司“Sony BMG”簽約，同時開始參加音樂工作和戲劇演出，向全能藝人的方向進發。
2004年，楊丞琳接拍偶像劇《惡魔在身邊》并擔綱女主角，劇中飾演單純青澀的“齊悅”一角。1月1日，楊丞琳與邱澤主演的電視劇《原味的夏天》在臺灣中視播出，劇中飾演天真活潑的“楊盼盼”一角。同年，她還與李冰冰、朱孝天主演的電視劇《天空之城》在央視臺首播。9月，楊丞琳正式到錄音室，錄制她的第一首單曲《曖昧》。
2005年，她完成了首張個人專輯《曖昧》的前期錄音工作。9月9日，她的首張個人專輯《曖昧》正式發行，收錄了公益歌曲《下一次微笑》、輕快情歌《只想愛你》等在內的10首歌曲；同時也憑借該張專輯獲得了第一屆KKBOX數位音樂風云榜年度十大熱門專輯以及2005年HITO流行音樂獎最佳演繹新人等獎項。10月，楊丞琳與“師出同門”的柯有倫在臺灣舉辦演唱會。同年，楊丞琳與袁弘參演拍攝的《新聊齋志異》之《癡心靈雀》（又名阿寶）也在中國大陸的各大衛視播出。
2006年，楊丞琳發行個人第二張專輯《遇上愛》，并且收錄了《左邊》《慶祝》等在內的10首歌曲；該專輯在預購期間銷量突破5萬張，是華語樂壇預購量最高的一張專輯；憑借該張專輯她獲得了2006年新城國語力最佳力躍進歌手。同年12月，楊丞琳還與賀軍翔、陳妍希等人主演偶像劇《換換愛》，并在其中飾演性格堅強的“童嘉蒂”。
2007年，楊丞琳與梁洛施主演的同性愛情電影《刺青》在臺灣上映，并為其獻唱主題曲《小茉莉》；而她也憑借該曲入圍了第四十四屆臺灣金馬獎最佳原創電影歌曲。6月3日，楊丞琳與陳妍希、賀軍翔等人主演的偶像劇《換換愛》在臺灣播出，憑借該劇楊丞琳入圍了第四十三屆金鐘獎戲劇節目女主角獎。9月7日，推出第三張專輯《任意門》，收錄了《倔強》、《缺氧》等在內的10首歌曲。
2008年，與潘瑋柏、陳妍希主演的電視劇《不良笑花》在臺灣播出，其中飾演的“蔣小花”一角，因以大膽突破形象的演出而受到廣泛關注與議論；此外，她還為該劇獻唱了情歌插曲《帶我走》。10月中旬，她與唱片公司的合約到期，索尼音樂唱片公司以5千萬元臺幣（約人民幣1250萬）續約金與楊丞琳成功續約。11月7日，楊丞琳推出第四張個人國語專輯《半熟宣言》，收錄了包含搖滾情歌《帶我走》《冷戰》等在內的10歌曲。
2009年，楊丞琳與潘瑋柏主演的偶像劇《不良笑花》在湖南衛視播出，首播三天平均收視率達1.37，收視份額達5.81%，位居同時段收視第一位。8月20日，楊丞琳與汪東城主演的電視劇《愛就宅一起》在華娛衛視內地首播，飾演迷戀漫畫的宅女“陳默默”。11月1日，與羅志祥主演的偶像劇《海派甜心》在臺灣華視首播，劇中飾演霸氣而善良的“陳寶茱”的一角；憑借該劇她獲得了第45屆臺灣電視金鐘獎戲劇節目女主角獎。
2010年，楊丞琳與余文樂、江若琳等人主演的3D恐怖電影《童眼》在香港上映；并在首日票房時以約77萬港元超過了好萊塢的3D電影《守衛者傳奇》的26萬港元的成績，截止2010年10月17日，以約447萬港元奪得周票房冠軍。2010年1月1日，楊丞琳發行個人第5張專輯《Rainie & Love....?雨愛》，收錄了搖滾歌曲《青春斗》、抒情情歌《匿名的好友》等在內的10首歌曲；專輯中《雨愛》一曲也獲得QQ音樂2010年度十大熱門金曲TOP1。4月24日，楊丞琳首次站上臺北小巨蛋的舞臺，舉辦首場售票演唱會“異想天開世界巡回演唱會”；此外，她又于次年發行了異想天開Live 實錄《10年有丞》DVD。
2011年，楊丞琳為音樂剪去長發，首次以短發公開露面，同時這也是她宣告轉型的一年。4月17日，與張孝全合作主演的電視劇《醉后決定愛上你》在臺灣電視臺播出。7月6日，楊丞琳與吳尊、張峻寧、劉梓妍等人聯袂主演的愛情偶像劇《陽光天使》登陸湖南衛視金鷹獨播劇場，她在劇中飾演堅強、勇敢、聰明的“陽光”；該劇在湖南衛視首播收視率即達到1.33，收視份額6.56，成功登頂同時段收視冠軍。10月，楊丞琳受邀擔任第46屆金鐘獎頒獎嘉賓。7月29日，楊丞琳發行第6張個人音樂專輯《仰望》，收錄了電視劇《醉后決定愛上你》的插曲《我們都傻》、抒情慢歌《曬焦的一雙耳朵》等在內的10首歌曲；唱片公司為此送上已得到國際天文組織認證的小行星，且以她的名字命名——“rainie”（楊丞琳星）；這張專輯標志著楊丞琳的成熟與蛻變；憑借該張專輯，楊丞琳獲得了2012年第十二屆全球華語歌曲排行榜年度全能藝人和最受歡迎女歌手等獎項；同時，還于9月12日發行了專輯《仰望》（慶功典藏版），新增收錄了單曲《重新認識我》。
2012年，楊丞琳與羅志祥主演的微電影《再一次心跳》在土豆網首播，并因該片被澳洲旅游局邀其成為“澳洲之友”，與羅志祥共同成為澳洲旅游局代言人。8月中旬，楊丞琳與索尼音樂續簽下兩年合約，簽約金達8000萬元（新臺幣）。8月17日，楊丞琳發行第七張個人音樂專輯《想幸福的人》，收錄了《忘了》《少年維特的煩惱》等在內的10首歌曲；發片當日，專輯銷量便突破20萬；憑借該張專輯，楊丞琳獲得了2013年HITO流行音樂獎最受歡迎女歌手和HITO年度大躍進歌手等獎項。8月23日，楊丞琳與楊佑寧主演的專輯同名音樂微電影《想幸福的人》首播；首日凌晨播出，就創下了百萬點擊率。12月14日，楊丞琳在香港紅磡體育館連開三場演唱會，拉開了楊丞琳“為愛啟丞世界巡回演唱會”的序幕。
2013年，楊丞琳發行專輯《為愛啟程影音雙搶先聽》，收錄了《暗涌》、串燒情歌《為愛啟程》、翻唱歌曲《燕尾蝶》等在內的21首歌曲；其中歌曲《為愛啟程》把臺灣12位女歌手的作品加以改編并連串。5月，楊丞琳參與中央電視臺主辦的舞蹈類綜藝勵志節目《舞出我人生》的錄制。9月21日，楊丞琳錄制的闊別兩年的綜藝節目《快樂大本營》在湖南衛視播出。12月24日，與小S首度合作，為Zoom Hair拍攝年度形象微電影《色情》。7月20日，楊丞琳“為愛啟丞世界巡回演唱會”抱病在上海開唱，這是她出道13年首次在內地舉辦售票演唱會。8月7日，楊丞琳第八張個人音樂專輯《天使之翼》宣布開始預購，首波主打歌曲《天使之翼》在iTunes 專輯榜、KKBOX香港華語日榜、Omusic綜合日榜、華語音樂流行榜港臺總榜等20個排行榜上取得冠軍；并于8月23日正式發行，收錄了《勇敢很好》、《被自己綁架》等在內的10首歌曲；憑借該張專輯楊丞琳獲得了2013年Music Radio中國TOP排行榜年度最佳跨界藝人、港臺最受歡迎女歌手以及年度金曲《天使之翼》等獎項；并于次年1月奪得臺灣G-MUSIC2013年華語唱片年度銷量榜亞軍，在女歌手中位居第一位。
2014年，楊丞琳告別索尼音樂，與羅志祥、張惠妹加盟EMI環球音樂。8月10日，楊丞琳與鄭愷主演的都市勵志偶像劇《一見不鐘情》在湖南衛視播出，在劇中飾演敢愛敢恨的“費洛洛”一角；該劇首播當天CSM全國網50城收視率高達1.238%，占據3.42%的市場份額，登上省級衛視黃金劇場電視劇收視榜單第一。9月21日，楊丞琳“為愛啟丞世界巡回演唱會”最終場在美國大西洋城結束。11月22日，楊丞琳主演的《極光之愛》被選為第51屆金馬影展的開幕片，同時受邀擔任頒獎人。12月12日，楊丞琳第九張個人音樂專輯《雙丞戲》正式發行，收錄了《點水》《喜劇收場》等在內的10首歌曲；憑借該張專輯楊丞琳獲得了2014年第九屆KKBOX數位音樂風云榜年度十大風云歌手以及2014年HITO流行音樂獎最受歡迎女歌手和2015年第五屆全球流行音樂金榜年度二十大金曲《點水》等獎項。12月19日，楊丞琳與宥勝主演的愛情電影《極光之愛》在臺灣上映，并在影片中飾演“艾莉莎”一角；截止2015年1月8日，《極光之愛》在臺灣的票房突破2000萬臺幣。12月27日，楊丞琳在臺灣臺中歌劇院舉辦“雙丞戲音樂劇”新歌演唱會，也是首位在該場地表演的流行歌手。
2015年，楊丞琳擔任林俊杰2015年“時線”演唱會重慶站嘉賓，并且現場合唱《記得》一曲。1月9日，楊丞琳與魏晨參加“MTV真Live”演唱會，現場合唱了《珊瑚海》《因為愛情》等歌曲。6月9日，楊丞琳與林柏宏、林妍柔等人受邀出席兩岸電影交流委員會主辦的第七屆兩岸電影展北京區展映會。9月9日，楊丞琳錄制的綜藝節目《偶滴歌神啊》在愛奇藝播出。9月26日，楊丞琳出席第50屆金鐘獎，與潘瑋柏共同頒發戲劇節目最佳女主角獎。11月21日，楊丞琳受邀參加第52屆金馬獎頒獎典禮，與陳奕迅合作獻唱銀幕情侶經典電影串燒情歌。
2016年，楊丞琳與潘瑋柏錄制的全景式明星體驗觀察秀綜藝節目《閃亮的爸爸》第五期在深圳衛視播出。3月29日，與吳慷仁參演的由20首滾石經典情歌改編成的20集單元電視劇《滾石愛情故事》—《愛情》在愛奇藝臺灣站首播，她在劇中飾演了一個25歲的打工小資女“陳麗心”。9月30日，楊丞琳重新恢復長發造型，發行個人第十張概念專輯《年輪說》，收錄了包括首波主打《年輪說》、抒情歌曲《單》等在內的10首歌曲；楊丞琳也首次擔任導演為歌曲《單》拍攝MV，并邀請蔡卓妍擔任主角。10月7日，與顏毓麟等主演的《植劇場》第二單元《荼蘼》在臺灣中視首播，這也是楊丞琳睽違五年再度回歸臺灣戲劇；憑借該劇楊丞琳入圍了第52屆臺灣電視金鐘獎戲劇節目女主角獎。10月，楊丞琳前往大陸參加江蘇衛視播出的《蒙面唱將猜猜猜》，獻出個人首個電視音樂綜藝，并以“一閃一閃亮晶晶的鉆石女士”身份登場；在第四期獨唱《冷雨夜》（Beyond演唱歌曲）、與金志文合唱《我好想你》（蘇打綠演唱歌曲），第五期獨唱《擱淺》（周杰倫演唱歌曲）、與周深合唱《她說》（林俊杰演唱歌曲），于第五期揭面；第四期節目播出后迅速登上微博熱搜榜第一名，第五期揭面后獨唱的《擱淺》也登上微博熱搜榜等多個榜單；通過該節目，改變了楊丞琳在一部分人心中的唱功。11月27日，楊丞琳再度返場參加《蒙面唱將猜猜猜》年度盛典，與李克勤演繹男女對唱版《溫柔》（五月天演唱歌曲）。
2017年，楊丞琳成立個人音樂公司樹與天空娛樂有限公司。6月24日，楊丞琳憑借歌曲《年輪說》入圍第28屆金曲獎年度歌曲獎，這是她出道17年來首次入圍金曲獎，也是臺灣地區首個入圍三金（金鐘獎、金馬獎、金曲獎）的藝人。9月15日，楊丞琳發行演唱會主題曲《青春住了誰》；并于同年12月16日在臺灣小巨蛋開啟“青春住了誰”世界巡回演唱會首站。11月14日，楊丞琳為紀念自己出道18年，重新演繹了4 in love的歌曲《一千零一個愿望》。2018年2月25日，楊丞琳“青春住了誰”世界巡回演唱會香港站與4 in love解散16年后首度在紅館同臺演出。5月18日，與藍正龍主演的偶像劇《前男友不是人》在臺視首播，并于次日在愛奇藝同步播出。
2019年，楊丞琳與是元介、黃姵嘉主演的電視電影《握三下，我愛你》在中視首播，她在片中飾演個性剛烈、率真，但對愛情、友情充滿執著的導演劉立立。11月11日，發行數位單曲《節日快樂》。11月27日，正式發行第11張專輯《刪·拾 以后》；該張專輯為楊丞琳親自制作統籌，且其中的歌曲都是自己親身的，關于寵物、友情、愛情等之間的故事。
2020年，楊丞琳作為首個嘉賓受邀參加騰訊音樂娛樂集團旗下的全景音樂現場娛樂品牌TME live的線上音樂會，其直播觀看人數突破了150萬人；2020年10月15日，與王心凌合唱單曲《女孩們》發布。11月6、7、8日一連三天在臺北小巨蛋舉辦“LIKE A STAR”世界巡回演唱會。
刪·拾以后 2019-11-27
年輪說 2016-09-30
雙丞戲 2014-12-12
天使之翼 2013-08-23
為愛啟丞演唱會影音雙搶先聽版 2013-01-21
想幸福的人 2012-08-17
仰望 2011-07-29
10年有丞異想天開 live 2011-01-28
異想天開:新歌+精選 2010-04-23
Rainie&Love…?雨愛 2010-01-01
半熟宣言 2008-11-07
任意門 2007-09-07
遇上愛 2006-03-17
曖昧 2005-09-09
誰怕誰 2001-07-01
Fall in love 2000-11-01
理智與感情 2008 粵語合唱歌曲
小茉莉 2007 電影《刺青》主題曲
天使的翅膀 2007 群星合唱 悼念車禍逝世的好友許瑋倫
打呼 2014-06-02 與潘瑋柏合唱，電視劇《媽咪的男朋友》片頭曲
自己的太陽 2014-09-10 MusicRadio“我要上學 守望億顆心”公益歌曲
說再見 2002
有你真好 2002 與范瑋琪合唱
we are one 2017-05 與蔡健雅、張惠妹、林憶蓮、那英、蕭亞軒、A-Lin、小S合唱
青春住了誰 2017-09-15 個人單曲，由吳青峰作詞
一千零一個愿望 2017-11-04 紀念出道自己18年，單人重新演繹
靈語2020 導演蘇皇銘 主演吳可熙、是元介、鄭人碩
握三下，我愛你2019-03 飾演劉立立 導演周美玲 主演是元介、黃姵嘉
紅衣小女孩22017-08 飾演李淑芬 導演程偉豪 主演黃河、許瑋寧
極光之愛2014-12 飾演艾莉莎 導演李思源 主演宥勝
童眼2010-10 飾演Rainie 導演彭氏兄弟 主演余文樂、江若琳
刺青2007-03 飾演小綠 導演周美玲 主演梁洛施
初戀拿喳面2001-09 飾演Carlily 導演周惠坤 主演曾志偉、陳慧琳
前男友不是人2018-05-18 飾演黎親愛 導演鄧安寧 主演藍正龍、路斯明、李杏
荼蘼2016-10-07 飾演鄭如薇 導演王小棣 主演顏毓麟
滾石愛情故事2016-04-09 飾演陳麗心 導演陳銘章 主演吳慷仁
一見不鐘情2014-08 飾演費洛洛 導演柯翰辰 主演鄭愷
醉后決定愛上你2011-08 飾演林曉如 導演陳銘章 主演張孝全、許瑋寧
陽光天使2011-07 飾演陽光 導演王明臺 主演吳尊
愛就宅一起2009 飾演陳默默 導演林子平 主演汪東城
海派甜心2009 飾演陳寶茱 導演林合隆 主演羅志祥
不良笑花2008 飾演蔣小花 導演張博昱 主演潘瑋柏
換換愛2007 飾演童嘉蒂 導演林合隆 主演賀軍翔
2017 ? ?第52屆戲劇節目女主角獎 ? ? 荼蘼 ? ?（提名）
2010 ? ?第45屆戲劇節目女主角獎 ? ? 海派甜心 ? ?（獲獎）
2007 ? ?第43屆戲劇節目女主角獎 ? ? 換換愛 ? ?（提名）
2017 ? ?第28屆年度歌曲獎 ? ? 《年輪說》 ? ?（提名）
2007 ? ?第44屆最佳原創電影歌曲 ? ? 《小茉莉》 ? ?（提名）
2014 ? ?福布斯中國名人榜第50名 ? ? （獲獎）
2013 ? ?福布斯中國名人榜第47名 ? ? （獲獎）
2012 ? ?福布斯中國名人榜第53名 ? ? （獲獎）
2011 ? ?福布斯中國名人榜第59名 ? ? （獲獎）
2010 ? ?福布斯中國名人榜第61名 ? ? （獲獎）
2017 ? ?friDay音樂數字大獎 ? ?《年輪說》 ? ?（獲獎）
2017 ? ?最受歡迎女歌手獎 ? ? （獲獎）
2016 ? ?十大華語流行歌曲 ? ?《點水》 ? ?（獲獎）
2016 ? ?最受歡迎女歌手 ? ? （獲獎）
2016 ? ?hito最佳情歌演繹 ? ?（獲獎）
2015 ? ?年度十大華語歌曲（With潘瑋柏） ? ? 《打呼》 ? ?（獲獎）
2015 ? ?Hito對唱歌曲（With潘瑋柏） ? ? 《打呼》 ? ?（獲獎）
2014 ? ?最受歡迎女歌手 ? ? （獲獎）
2014 ? ?Hit Fm最愛歌手 ? ? （獲獎）
2014 ? ?年度十大華語歌曲 ? ? 《天使之翼》 ? ?（獲獎）
2013 ? ?HITO年度大躍進歌手 ? ? （獲獎）
2013 ? ?最受歡迎女歌手 ? ? （獲獎）
2013 ? ?年度十大華語歌曲 ? ? 《忘了》 ? ?（獲獎）
2005 ? ?年度十大華語歌曲 ? ?《曖昧》 ? ?（獲獎）
2005 ? ?最佳演繹新人 ? ?（獲獎）
2016 ? ?第11屆年度風云歌手 ? ?（獲獎）
2014 ? ?第9屆年度十大風云歌手 ? ? （獲獎）
2010 ? ?第6屆年度十大單曲 ? ? 《雨愛》 ? ?（獲獎）
2010 ? ?第6屆年度十大專輯 ? ? 《雨愛》 ? ?（獲獎）
2010 ? ?第6屆年度十大風云歌手 ? ? （獲獎）
2008 ? ?第4屆年度十大收藏專輯 ? ?《半熟宣言》 ? ?（獲獎）
2006 ? ?第2屆年度二十大熱門單曲 ? ? 《慶祝》 ? ?（獲獎）
2006 ? ?第2屆年度傳媒點播人氣單曲 ? ? 《過敏》 ? ?（獲獎）
2006 ? ?第2屆年度十大熱門專輯 ? ? 《遇上愛》 ? ?（獲獎）
2006 ? ?第2屆年度十大風云歌手 ? ? （獲獎）
2005 ? ?第1屆年度十大熱門K歌 ? ? 《理想情人》 ? ?（獲獎）
2005 ? ?第1屆年度十大熱門單曲 ? ? 《曖昧》 ? ?（獲獎）
2005 ? ?第1屆年度十大熱門專輯 ? ? 《曖昧》 ? ?（獲獎）
2018 ? ?2017年度年度最佳女歌手 ? ?《青春住了誰》 ? ?（獲獎）
2016 ? ?2015年度年度最佳女歌手 ? ?（獲獎）
2016 ? ?2015年度DJ最愛藝人 ? ?（獲獎）
2014 ? ?年度最受歡迎唱片 ? ? 《天使之翼》 ? ?（提名）
2014 ? ?港臺最受歡迎女歌手 ? ? （提名）
2013 ? ?港臺最受歡迎女歌手 ? ? （獲獎）
2013 ? ?年度金曲 ? ? 《天使之翼》 ? ?（獲獎）
2013 ? ?年度最佳跨界藝人 ? ? （獲獎）
2012 ? ?年度校園人氣女歌手 ? ? （獲獎）
2012 ? ?年度推崇歌手獎 ? ? （獲獎）
2012 ? ?年度金曲 ? ? 《忘了》 ? ?（獲獎）
2011 ? ?港臺最受歡迎女歌手 ? ? （提名）
2005 ? ?港臺最佳新人 ? ? （獲獎）
2018 ? ?第22屆年度最佳金曲 ? ?《青春住了誰》 ? ?（獲獎）
2018 ? ?第22屆港臺最受歡迎女歌手 ? ?（獲獎）
2011 ? ?第15屆港臺最佳電視劇女演員 ? ? 《海派甜心》 ? ?（獲獎）
2005 ? ?第12屆最佳新人獎 ? ? （獲獎）
2012 ? ?新城國語力最佳歌曲 ? ? 《我們都傻》 ? ?（獲獎）
2012 ? ?新城國語力火熱搭檔（與羅志祥） ? ? （獲獎）
2012 ? ?新城國語力全國最受歡迎偶像 ? ? （獲獎）
2012 ? ?新城國語力亞洲歌手 ? ? （獲獎）
2006 ? ?新城國語力最佳歌曲 ? ? 《曖昧》 ? ?（獲獎）
2006 ? ?最佳歌手獎 ? ? （獲獎）
2006 ? ?最佳力躍進歌手 ? ? （獲獎）
2012 ? ?第12屆最受歡迎女歌手 ? ? （獲獎）
2012 ? ?第12屆年度全能藝人 ? ? （獲獎）
2012 ? ?第12屆年度二十大金曲 ? ? 《我們都傻》 ? ?（獲獎）
2006 ? ?第6屆最受歡迎新人 ? ? （獲獎）
2006 ? ?第6屆全能藝人 ? ? （獲獎）
2015 ? ?第5屆最受歡迎女歌手 ? ? （獲獎）
2015 ? ?第5屆年度二十大金曲（與潘瑋柏） ? ? 《打呼》 ? ?（獲獎）
2015 ? ?第5屆年度二十大金曲 ? ? 《點水》 ? ?（獲獎）
2014 ? ?第4屆年度二十大金曲 ? ? 《天使之翼》 ? ?（獲獎）
2013 ? ?第3屆年度二十大金曲 ? ?《忘了》 ? ?（獲獎）
2018 ? ?亞洲新歌榜2018年度盛典-港臺最受歡迎女歌手 ? ? （獲獎）
2018 ? ?第58屆亞太影展最佳女主角 ? ? 《紅衣小女孩2》 ? ?（提名）
2017 ? ?第2屆亞洲金曲大賞港臺最受歡迎女歌手 ? ? （獲獎）
2015 ? ?第10屆華語青年影像論壇：年度新銳女演員獎 ? ? 《極光之愛》 ? ?（獲獎）
2013 ? ?音樂先鋒榜年度最受歡迎女歌手 ? ? （獲獎）
2013 ? ?音樂先鋒榜全能藝人大獎 ? ? （獲獎）
2011 ? ?蘋果音樂頒獎禮(十大風云音樂) ? ? （獲獎）
2010 ? ?美國男性雜志票選臺灣第一性感女星 ? ? （獲獎）
2009 ? ?亞洲日本流行音樂中國流行音樂最佳女歌手獎 ? ? （獲獎）
2006 ? ?中國風尚大典最佳新人獎 ? ? （獲獎）
楊丞琳的聲音在臺灣樂壇不算最有特色的，她發聲比較靠前，高音扁又擠，有時高音牽強，氣息不足，但是控制力極好。她的聲音是有戲的，這種虛擬的“情境”不是通過技術能營造出來的，比如強弱的區分，拍子的微小延遲和提前，唱腔的運用，咬字的方式等等，楊丞琳的感情都可謂給足。有趣的是她從沒嚷嚷過要轉型，卻讓人在她的作品中見證其成長，這是一個美麗而成功的示范。你可以不喜歡楊丞琳，但請為她對音樂的態度點贊。（《新聞晨報》評）
在楊丞琳發行的個人前八張專輯中，人們能清晰看到楊丞琳的成長軌跡，不那么一帆風順，但卻是一步一個腳印，充滿誠意。其中，《仰望》是楊丞琳脫胎換骨的轉型之作。她像是一塊溫潤的玉，經過歲月的洗禮最終散發出迷人的光彩。此時，已經不能再用“少男殺手”或是“可愛教主”來定位她了，她的曲風一改苦情歌的軟弱委屈甚至是口水，變成充滿的力量的英倫輕搖滾范兒。如果說《仰望》是楊丞琳轉型的成功之作，那么《想幸福的人》就是將楊丞琳推向一線歌唱女星的巔峰之作。楊丞琳是上升空間最大的女歌手。她不算是最有天賦的歌手，嗓音條件有限，氣息較弱較短，但是她創造了屬于自己的歌路，也正是因為這樣獨特的氣息，才成就了自強不息的她。（搜狐音樂評）
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