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1960年2月,李保田進徐州地區梆子劇團學演丑角,1966年,轉入徐州地區文工團,唱歌跳舞數十年。
1978年,考入中央戲劇學院導演干部進修班,在進修期間他參加排演話劇,塑造了一些生動的舞臺形象。
1981年,從中央戲劇學院畢業后留校工作。
1983年,在劇情電影《闖江湖》中扮演丑角藝人張樂天,正式開始演藝生涯。
1985年,主演劇情影片《流浪漢與天鵝》,在片中飾流浪漢抹桌,表演樸實幽默,生活氣息濃郁。
1987年,在黃蜀芹執導的劇情影片《人鬼情》中扮演女藝人秋蕓的父親,這是一個性格復雜的人物,長期精神壓抑而形成倔強,固執但又爭強好勝的性格特色,憑借該片獲得1988年第8屆中國電影金雞獎最佳男配角獎。
1990年,與趙麗蓉、葛優、六小齡童主演家庭喜劇電影《過年》,在片中飾演兒女成群的父親,但他仍然生活在極度的煩惱之中,鮮明的表演風格給觀眾留下深刻的印象,該片獲得《大眾電影》百花獎最佳故事片獎及第4屆東京國際電影節評委特別獎。
1991年,首次導演張藝謀合作,主演其執導的劇情電影《菊豆》,在片中飾演一個飽受壓抑與嬸子偷情的男人楊天青,該片獲得第43屆法國嘎納電影節特別獎、芝加哥國際電影節金雨果獎。
1992年,在劇情電影《葛老爺子》中飾演一個年逾七旬的老人,憑借該片獲得第8屆中國電視劇飛天獎最佳男主角獎,同時該片獲得長春電影節最佳影片金獎。
1993年,領銜主演劇情電影《鳳凰琴》,在片中飾演山區民辦教師余校長一角,表演生動感人,獲得當年的政府獎、百花獎、金雞獎三個獎項的最佳男主角獎。
1995年,再度和導演張藝謀合作,在劇情電影《搖啊搖,搖到外婆橋》中飾演三十年代上海灘黑社會頭目唐老大一角,這是李保田從事電影表演十多年第一次飾演反面角色;同年,領銜主演歷史題材古裝劇《宰相劉羅鍋》,在劇中飾演劉羅鍋,深受觀眾喜愛,憑借該劇獲得第14屆中國電視金鷹獎最佳男主角。
1996年,三度和張藝謀合作,出演電影《有話好好說》中一個憨厚、老實、懦弱滑稽的中年男人老張(張秋生);同年,與張延、蓋克共同主演情感電影《離婚了,就別再來找我》,在片中飾演一個懷才不遇,處在不幸之中的作家李浩明。
1999年,與黃宗洛合作主演家庭輕喜劇《萬家軼事》,在劇中飾演萬明;同年,在電視劇《村主任李四平》中飾演生活在社會的最低層李四平;同年,主演電視劇《生死兩周半》。
2001年,領銜主演古裝商戰劇《大清藥王》,在劇中飾演民間藥王樂闊海。
2003年,領銜主演的古裝傳記電視劇《神醫喜來樂》播出,在劇中飾演醫術高明,為人善良耿直,不屈不饒的滄州神醫喜來樂,憑借在該劇中的經典表演,獲得第23屆中國電視劇飛天獎優秀男演員獎,第21屆中國電視金鷹獎最佳表演藝術男演員獎、最具人氣男演員獎、觀眾最喜愛的男演員獎等多個獎項;同年,領銜主演電視劇《王保長新篇》。
2006年,領銜主演劇情電影《馬背上的法庭》,在片中飾演年邁執著,有責任感的法官老馮。
2007年,領銜主演電視劇《王保長新篇2死去生來》。之后淡出影視行業,之后在清裝訴訟劇《南北大狀》中重新復出。
2010年,主演一部表現父女情深的都市親情倫理劇《丑角爸爸》,在片中表現了戲曲演員為傳承京劇藝術,在困境中掙扎跋涉、苦苦探求、執著堅守的責任意識和崇高品德。
2013年,主演《神醫喜來樂傳奇》,在劇中飾演喜來樂;同年,主演中法合拍電影《夜鶯》,憑借該片獲得電影頻道傳媒大獎最佳男主角,中澳國際電影節最佳男演員等多個獎項。
2015年,參演馬志剛執導的抗戰劇《義道》,在劇中飾演張家口首屈一指的商號“鼎兆通”掌舵人秦兆通;12月11日,參演安戰軍執導的愛情電影《北京時間》,在片中飾演建筑隊長。
2020年,獲得第30屆中國電視金鷹獎終身成就電視藝術家獎。
《義道》、《神醫喜來樂傳奇》、《丑角爸爸》、《小白菜奇案》、《永不回頭》、《南北大狀》、《王保長新篇2死去生來》、《王保長新篇》、《廚子當官》、《欽差大臣》、《巡城御史鬼難纏》、《御前雙雄》、《躍龍門》、《神醫喜來樂》、《大清藥王》、《石瀑布》、《警察李酒瓶》、《生死兩周半》、《村主任李四平》、《萬家軼事》、《煙壺》、《鴉片戰爭演義》、《宰相劉羅鍋》、《山不轉水轉》、《好男好女》等。
《生不由己》、《大路朝天》、《北京時間》、《夜鶯》、《馬背上的法庭》、《有話好好說》、《離婚了,就別再來找我》、《搖啊搖,搖到外婆橋》、《鳳凰琴》、《火船》、《中國人》、《葛老爺子》、《過年》、《菊豆》、《荒原殺手》、《人鬼情》、《別叫我疤痢》、《貞女》、《流浪漢與天鵝》、《老君寨奇聞》等。
2020-10-18 ? ?第30屆中國電視金鷹獎終身成就電視藝術家獎 ? ? (獲獎)
2014-11 ? ?第21屆“落葉時節”明斯克國際電影節童電影最佳成人演員獎 ? ? 夜鶯 ? ?(獲獎)
2014-11 ? ?第1屆中澳國際電影節最佳男主角獎 ? ? 夜鶯 ? ?(獲獎)
2014-06 ? ?第11屆電影頻道傳媒大獎最佳男主角獎 ? ? 夜鶯 ? ?(獲獎)
2003-09 ? ?第4屆中國金鷹電視藝術節最具人氣男演員 ? ?神醫喜來樂 ? ?(獲獎)
2003-09 ? ?第21屆中國電視金鷹獎觀眾最喜愛的男演員獎 ? ?神醫喜來樂 ? ?(獲獎)
2003-09 ? ?第4屆中國金鷹電視藝術節最佳表演藝術男演員獎 ? ?神醫喜來樂 ? ?(獲獎)
2003-08 ? ?第23屆中國電視劇飛天獎優秀男演員獎 ? ?神醫喜來樂 ? ?(獲獎)
2001-11 ? ?第19屆中國電視金鷹獎觀眾最喜愛的男演員獎 ? ?警察李酒瓶 ? ?(獲獎)
2000-11 ? ?第18屆中國電視金鷹獎觀眾最喜愛的優秀演員獎 ? ?村主任李四平 ? ?(獲獎)
2000-00 ? ?北京市十大老藝術家 ? ?(獲獎)
1998-10 ? ?第21屆大眾電影百花獎最佳男配角獎 ? ?有話好好說 ? ?(獲獎)
1996-10 ? ?第14屆中國電視金鷹獎最佳男主角 ? ?宰相劉羅鍋 ? ?(獲獎)
1994-11 ? ?第14屆中國電影金雞獎最佳男主角獎 ? ?鳳凰琴 ? ?(獲獎)
1994-11 ? ?第17屆大眾電影百花獎最佳男演員獎 ? ?鳳凰琴 ? ?(獲獎)
1994-00 ? ?第4屆上海影評人獎最佳男演員獎 ? ? 鳳凰琴 ? ?(獲獎)
1993-00 ? ?中國廣播電影電視部優秀影片獎(華表獎)最佳男演員獎 ? ?鳳凰琴 ? ?(獲獎)
1988-00 ? ?第8屆中國電視劇飛天獎最佳男主角獎 ? ?葛掌柜 ? ?(獲獎)
1988-00 ? ?第8屆中國電影金雞獎最佳男配角獎 ? ?人鬼情 ? ?(獲獎)
1988 ? ?全國電視劇“飛天獎”一等獎 ? ?師魂 ? ?(獲獎)
1985 ? ?文化部優秀影片獎 ? ?流浪漢與天鵝 ? ?(獲獎)
李保田喜歡嘗試不同類型的人物形象,他的表演功力深厚,自然真實,純樸灑脫,具有很高的美學價值,這與他平常博覽群書,通曉多種藝術有著必然的聯系。除從事電影創作外,李保田還參加了許多電視劇的拍攝,其出演視劇作品包括《葛掌柜》《師魂》《好男好女》《宰相劉羅鍋》《神醫喜來樂》等,都是在觀眾中得到廣泛贊譽和影響的獲獎之作。(鳳凰資訊、和訊網評)
提到現今演藝界的明星,李保田是個另類,確切點說,應該把他歸到藝術家一類去。“戲好人清高”,是許多人對李保田的印象,也正因為這個原因,李保田接演的影視劇并不多,但只要是有他參演的劇目,他塑造的人物總是最有看頭。(網易娛樂評)