1907年，拜京劇藝人李春福為師學藝，習京劇老生，后又改習京劇武生、京劇旦角。
1908年，習武生幾個月后，初演京劇《莫州廟》。后由唐竹亭執(zhí)教，并看其臉型酷似京劇演員孫怡云，便將其藝名改為“尚小云”。
1912年，主演京劇《別官祭江》，逐漸在京劇界受到關注。
1913年，與王三黑、沈三玉在前門外民樂園合演京劇《長坂坡》，受到諸多關注，也因此與趙桐珊、荀慧生被京劇界稱為“正樂三杰”。
1914年，被北京《國華日報》評選為“童伶大王”。
1917年1月，拜陸金桂為師學昆曲，繼拜張芷荃為師習京劇青衣；11月，和荀慧生赴上海演出，被京劇界稱譽為“三小一白”。
1921年，為宣統(tǒng)帝愛新覺羅·溥儀大婚慶典演出京劇《五花洞》。
1923年，編寫的京劇《秦良玉》《紅綃》相繼問世。
1924年2月，與梅蘭芳、程硯秋、荀慧生被北京《順天時報》評選為京劇“四大名旦”。
1935年，編寫的京劇《比目魚》《綠衣女俠》相繼問世；8月，為瀕臨解體的富連成科班排導京劇《昆侖劍俠》《娟娟》《金瓶女》等，使這一歷史悠久的老科班有了轉(zhuǎn)機。
1948年，為賑濟山東災民而在長安劇院演出京劇《紅鬃烈馬》《梁紅玉》《白蛇傳》《摩登伽女》等，此次演出為山東災區(qū)義演捐款居各京劇團之首。
1959年，應時任國務院副總理習仲勛及陜西各界人士的邀請，支援大西北文化建設事業(yè)，帶領家人和劇團前往。
1962年，主演個人首部電影《尚小云舞臺藝術》。
1976年4月19日，因醫(yī)治無效逝世，享年77歲。
《昭君出塞》《摩登伽女》《失子驚瘋》《祭江》《墨黛》《御碑亭》《相思寨》《四郎探母》《三娘教子》《玉堂春》等
《秦良玉》《紅綃》《比目魚》《綠衣女俠》《九曲黃河陣》《穆桂英》《血濺梨花閣》等
在他的演藝生涯中，吸收了秦腔、晉劇、漢劇、川劇、同州梆子等劇種的表演精華，融匯了西北、中原地區(qū)文化質(zhì)樸、豪放的美學元素。由于他與楊小樓合作時間較長，受其表演的影響，對于形成尚派重陽剛的濃烈峻爽藝術風格起到了重要的作用。
1914年，被北京《國華日報》評選為童伶大王。
1918年，被北京《順天時報》評選為童伶大王。
1924年，被北京《順天時報》評選為四大名旦。
尚小云臺風外表上莊重，神態(tài)上渾厚，吾人觀劇不覺其嬌，不覺其艷，卻覺得精神奕奕而不外射，聰明之不外露，蓋皆渾厚之賜也。其身段動作雖嫌稍快，但因神意渾厚而不覺其輕巧伶俐之病，僅有時覺其類之活潑而憨樸之小女子耳。尚小云的嗓音剛而圓，煉而亮，似鋼之音而渾厚，似石之音而較高亢，蓋莊重貞烈靜雅大方之音也。其唱功不取巧、無花腔。念白字斟句酌，吐字似有千釣之重，而仍不失自然之韻。且戲中用中州之音，故非大病（民初京劇評論家方賓評）。
尚小云高勁圓亮的唱腔藝術和矯健優(yōu)美的武功技藝，開創(chuàng)了文武并重、歌舞兼長的“尚派”表演藝術；他加工舊劇，編創(chuàng)新戲，關注普通人特別是婦女的生存狀態(tài)和人生意義，他的藝術實踐體現(xiàn)的思想的進步，具有藝術變革的時代意義；他熱愛中國共產(chǎn)黨，追求思想進步，以高尚的情懷和品格鑄就了“尚派”藝術的內(nèi)在精神；他心底無私，不遺余力，為京劇藝術培養(yǎng)了大批后繼人才；他不畏艱辛，無怨無悔，扎根西北，為京劇藝術服務人民大眾開拓了一片新天地。在京劇藝術繼承、創(chuàng)新、發(fā)展的進程中，尚小云精益求精的敬業(yè)精神，勇于探索的創(chuàng)新精神，與時俱進的開拓精神，惜才愛才的無私精神，品格剛正的愛國精神，服務大眾的奉獻精神，都是人們應該繼承和發(fā)揚的寶貴財富（原中華人民共和國文化部副部長王文章評）。
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